Determinación química de precursores IV, precursores del LSD

Precursores-LSDEn la cuarta entrada sobre determinación química de precursores voy a hablar sobre los precursores del LSD. El LSD-25, la dietilamida de ácido lisérgico o simplemente LSD, también llamada lisérgida y comúnmente conocida como ácido, es una droga psicodélica semisintética que contiene una estructura básica de ergolina y pertenece a la familia de las triptaminas. Los ensayos científicos realizados hasta el momento demuestran que el LSD no produce adicción y no es tóxico.  Para su síntesis se emplean básicamente tres compuestos naturales, la ergotamina, la ergometrina y el ácido lisérgico.

Precursores del LSD

Como he comentado en otras entradas anteriores, un precursor químico es una sustancia que se incorpora al estupefaciente, por lo que es imprescindible su uso para fabricar dicha droga (ver entrada sobre Precursores). Para fabricar el LSD se utilizan principalmente tres precursores, la ergometrina, la ergotamina y el ácido lisérgico:

Esquema de los precursores del LSD

La ergotamina y la ergometrina son dos de los muchos alcaloides que presenta el cornezuelo del centeno (ver entrada titulada “LSD y El día de la bicicleta“), como son la elimoclavina, agroclavina, ergonovina, metilsergida [1], entre otros. Todos presentan una estructura basada en un heterociclo llamado ergolina. La actividad farmacológica de sus derivados, se debe principalmente a su semejanza estructural con la triptamina. Los derivados de la ergolina se usan clínicamente para la vasoconstricción, en el tratamiento de la migraña y en la enfermedad de Parkinson.

Estructura de la ergolina y triptamina

Ergotamina / ergometrina / ácido lisergico

La ergotamina tiene empleo farmacológico como vasoconstrictor, aunque a dosis suficientemente altas presenta actividad alucinógena y a mayor dosis resulta letal. La ergotamina y algunos de sus derivados semisintéticos (especialmente la dihidroergotamina) son especialmente activos como vasoconstrictores de las arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensión arterial así como en la prevención de crisis de jaqueca o para disminuir el riesgo de hemorragia tras el parto [2].

La ergometrina, también conocida como ergonovina o como ácido d-lisérgico beta-propanolamida, es un alcaloide natural que se encuentra además de en el cornezuelo del centeno en una planta de la familia de las convolvulaceas conocida como gloria de la mañana ( Ipomoea violacea), originaria de México. Tiene un uso médico en obstetricia para facilitar la entrega de la placenta y prevenir el sangrado después del parto haciendo que los vasos sanguíneos de paredes del músculo liso del tejido se reduzcan, lo que reduce el flujo de sangre. Por lo general se combina con la oxitocina como sintometrina [3].

El ácido lisérgico, también conocido como ácido D-lisérgico o (+)-ácido lisérgico, es un precursor para una amplia gama de alcaloides de ergolina que son producidos por el hongo del cornezuelo de centeno y que además también se encuentra en las semillas de la turbina corymbosa, nervosa argyreia y Ipomoea violacea. Las amidas de ácido lisérgico, llamadas lisergamidas, son ampliamente utilizados como productos farmacéuticos y como drogas psicodélicas, como el LSD. El ácido lisérgico recibió este nombre ya que era un producto de la “lisis” de diversos alcaloides del cornezuelo del centeno.

La manera de determinar químicamente estos precursores es mediante el test de Ehrlich, que consiste en una mezcla de 4-dimetilaminobenzaldehído en metanol y ácido fosfórico. Los tres precursores forman un compuesto violeta, un carbocatión estable por resonancia.

Determinación del ácido lisérgico por el test de Erhlich

Otros precursores y drogas forman compuestos con un color parecido por este test.

Referencias y fuentes de datos

[1] The Ergot Alcalloids

[2] Ergotamina en Wikipedia

[3] Ergometrina en wikipedia

Lysergic acid en wikipedia

Ergot and Its Alkaloids

Otras entradas de la serie

Determinación química de precursores III, precursores de la anfetamina

Determinación química de precursores II, precursores del éxtasis

Determinación química de precursores I, sustancias químicas esenciales

Precursores químicos

3 comentarios en “Determinación química de precursores IV, precursores del LSD”

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