Determinación química de precursores III, precursores de la anfetamina

Precursores anfetaminasHoy toca la tercera entrada sobre determinación química de precursores y voy a hablar sobre los precursores de las anfetaminas. Las anfetaminas son un grupo de moléculas orgánicas con estructura similar al éxtasis pero sin el grupo metilendioxi en el anillo bencénico.

Los principales compuestos anfetamínicos son la anfetamina y la metanfetamina (existen otros como la catinona, la catina, el metilfenidato, la pemolina, la fenilpropanolamina, etc…)

La anfetamina (1-fenilpropan-2-amina) es una molécula quiral. La levoanfetamina tiene débil injerencia en los efectos clínicos de la anfetamina, mientras que la dexanfetamina (isómero óptico dextrógiro de la molécula) es responsable casi plenamente de la actividad farmacológica del compuesto.

La metanfetamina (N-metil-1-fenilpropan-2-amina), también conocida como speed, cristal o ice, tiene también dos enantiomeros, el dextrógiro y el levógiro. La dextro-metanfetamina (d-metanfetamina) es un psicoestimulante más fuerte, pero los efectos de la levo-metanfetamina tienen una mayor duración media, afecta al sistema nervioso central pero de forma más leve y, en general, tiene menores efectos que la dextrógira. Por esta misma razón la metanfetamina que suele ser consumida toma su base de la dextro-metanfetamina por su efecto más fuerte.

Precursores de las anfetaminas o speed

Como he comentado en otras entradas anteriores, un precursor químico es una sustancia que se incorpora al estupefaciente, por lo que es imprescindible su uso para fabricar dicha droga (ver entrada sobre Precursores). Para fabricar las anfetaminas o metanfetaminas  se utilizan unos precursores que viendo su estructura se entiende porqué:

esquema precursores anfetamina
1-fenilpropan-2-amina

Las pruebas recomendadas para los precursores químicos son las siguientes, de acuerdo con lo establecido en las recomendaciones por UNODC son:

1-fenil-2-propanona (P2P)

La 1-fenil-2-propanona, también conocida como P2P,  fenilacetona, bencilmetilcetona o BMK, es una cetona usada como intermedio en la producción de pesticidas y anticoagulantes. Para determinar químicamente este precursor usamos el test de Marquis. Se forma un carbocatión estabilizado por resonancia de color amarillo anaranjado.

P2P-marquis

Otros precursores y sustancias ilícitas y lícitas dan el mismo color con los dos test.

Efedrina / pseudoefedrina y norefedrina

La efedrina (N-metil-β-hidroxi-anfetamina) es un compuesto naturales de origen vegetal, principio activo aislado originalmente de Ephedra distachya, conocida en extremo oriente como Ma huang, hierba ampliamente utilizada en la medicina tradicional china.

La pseudoefedrina (también conocida como seudoefedrina o d-efedrina) es un agente farmacológico con acción agonista adrenérgica, utilizado en medicina por sus propiedades como descongestivo sistémico; frecuentemente indicado para tratar la congestión nasal, de senos y de las trompas de Eustaquio. Al igual que la efedrina, se puede encontrar presente como alcaloide natural en la composición de ciertas especies vegetales, siendo uno de los principios activos de la Ephedra major y la Ephedra vulgaris.

La norefedrina o catina (β-hidroxi-anfetamina) es otro enantiomero del grupo de las efedrinas.

Para determinar a la efedrina y sus derivados usamos el test de Che-Kao, que consiste en la adición de ácido acético, después una disolución de sulfato de cobre y por último unas gotas de hidróxido sódico. Se forma un complejo violeta con la siguiente estructura.

efedrina Chen-Kao

La reacción con la pseudoefedrina y la norefedria es similar, variando la tonalidad violeta mínimamente.

Ácido fenilacético / esteres del ácido fenilacético

Se puede determinar por conversión mediante el uso de un exceso de anhídrido acético en presencia de una base para obtener 1-fenil-2-propanona, que determinamos mediante el test de Marquis.

ácido fenilacético a P2P

También podemos determinar químicamente al ácido fenilacético mediante el test de Marquis. Se forma un carbocatión estabilizado por resonancia de color amarillo anaranjado.

ácido fenilacético marquis

Bisulfito de 1-fenil-2-propanona / α-fenilacetonitrilo

El Bisulfito de 1-fenil-2-propanona se conoce también como bisulfito de P2P. No se puede determinar directamente, pero se puede hidrolizar fácilmente a 1-fenil-2-propanona, que se determina por el test de Marquis.

Bisulfito-P2P hidrólisis

El α-fenilacetonitrilo se le conoce también como α-fenilacetoacetonitrilo o APAAN  (por sus siglas en inglés). No se puede determinar directamente, pero es fácilmente mediante el uso de ácido sulfúrico, obteniendo 1-fenil-2-propanona, que determinamos por el test de Marquis.APAAN hidrólisis

 

Referencias y fuentes de datos

Dextroanfetamina en wikipedia

Composición química de la Metanfetamina

Anfetamina en wikipedia

Synthesis of Phenyl-2-Propanone (P2P)

Otras entradas de la serie

Determinación química de precursores IV, precursores del LSD

Determinación química de precursores II, precursores del éxtasis

Determinación química de precursores I, sustancias químicas esenciales

Precursores químicos

1 comentario en “Determinación química de precursores III, precursores de la anfetamina”

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